صناعة البارسيتامول

بسم الله الرحمن الرحيم

المؤسسة: ثانوية عبد الحميد بن باديس
البحث من إعداد التلميذة:
مسعودة مسعودي
السنة الدراسية 2011-2012


الباراسيتامول

الباراسيتامول (بالإنجليزية: paracétamol) أو الأسيتامينوفين, وهو الاسم المعتمد في الولايات المتحدة (بالإنجليزية: acétaminophène), هو مسكن ومخفض للحرارة واسع الاستخدام. مستخلص من القطران, وهو المستقلب النشط للفيناسيتين, وعلى عكس الفيناسيتين فإن الباراسيتامول لم يظهر أنه مسرطن بأي شكل من الأشكال. الباراسيتامول يتحمل جيدا, وليس له العديد من الأعراض الجانبية للأسبرين, وهو متاح فوق الطاولة أي أنه لا يحتاج إلى وصفة طبية لكي يصرف. وهو يستخدم عموما لعلاج الحمى, والصداع, والألم والأوجاع الخفيفة. يكون الباراسيتامول مفيدا أيضا في التعامل مع الآلام الشديدة الأخرى بالاشتراك مع مضادات الالتهاب اللاستيرويدية أو مع المسكنات الأفيونية. ويدخل الباراسيتامول كمكون أساسي في العديد من وصفات البرد والإنفلونزا. وعلى الرغم من أنه آمن للبشر في حدود الجرعات الموصى بها, إلا أن الجرعات المفرطة يحتمل أن تسبب تسمم كبدي;. والسبب الأول للفشل الكبدي في الغرب هو التسمم بالباراسيتامول, وهو وراء معظم حالات زيادة الجرعة في الولايات المتحدة, المملكة المتحدة, أستراليا ونيوزيلندا ويزيد خطره بتناول المشروبات الكحولية.
صناعة الباراسيتامول

المواد الأولية:
لإنتاج une طن من الباراسيتامول نحتاج إلى:
1-870 كغ باراسيتامول
2 à 1000 كغ من بلا ماء حمض الخل
3 à 1000 ليتر كحول
4 à 50 كغ كربون نشيط
عملية التصنيع:
يمكن تصنيع الباراسيتامول بعدة طرق:
1 - من البارا نترو فينول P. NITRO PHENOL بالإرجاع بالقصدير بحمض الخل الثلجي
2 - من البارا أمينو فينول P.AMINO PHENOL بتأثير حمض الخل الثلجي و بلا ماء حمض الخل.
3 - بتأثير الكيتون على الباراأمينو فينول.
4 - من بارا هيدروكسي أسيتوفين هيدرازين و لكن ينصح عادة بتصنيع الباراسيتامول بدءا من البارا أمينو فينول لأنها عملية اقتصادية أكثر بالإضافة إلى أن تصميم الآلات يتغير بحيث يلائم تحضير عملية الفيناستين أو المنتجات المؤستلة أما (في حالة المصانع الأكبر فيمكن تصنيع الباراسيتامول ابتداء من النتروبنزين) يشحن البارا أمينو فينول إلى خزان من الستانلس ستيل مبطن و مزود بخلاط و يضاف الماء الساخن مع التحريك و يتبع بإضافة مزيج من بلا ماء حمض الخل وحمض الخل الثلجي (حجما بنسبة 1/1) عند درجة حرارة 90 à 100 º م ثابتة (إعادة السائل المتقطر إلى وسط التفاعل) لمدة 3-4 ساعات. نوقف بعدها التسخين و نستمر بالتحريك لمدة ساعة واحدة. و مع انتهاء التفاعل فإن المواد المتطايرة تستعاد بالتقطير أو الترشيح و يغسل الراسب بالماء و يعاد بلورته من مزيج الماء و الإيثانول بعد المعالجة المناسبة بالكربون النشيط.

تركيب وتفاعلية

يتكون الباراسيتامول أساسا من حلقة بنزين, استبدلت بمجموعة هيدروكسيل وذرة نيتروجين مجموعة أميد (الأسيتاميد) في الموقعين بارا (1,4). وهو نظام مترافق بشكل كبير إذ أن زوج الإلكترونات الوحيد على أكسجين مجموعة الهيدروكسيل, سحابة الإلكترونات π على حلقة البنزين, زوج إلكترونات النيتروجين الوحيد, والمدار الذري ب على ذرة كربون مجموعة الكربونيل والزوج الوحيد على أكسجين مجموعة الكربونيل كلهم ​​مترافقون. ويزيد تواجد مجموعتان محفزتان أيضا من قابلية حلقة البنزين للاستبدال الحلقي المحب للإلكترونات. وبما أن كلا المستبدلين على الحلقة البنزنية يقومان بالتوجيه لمواقع أرثو وبارا وكانا في وضعية بارا بالنسبة لبعضهما البعض فإن جميع المواقع على الحلقة تكون مفعلة كيميائيا بشكل متساو. ويقلل الترافق من قاعدية ذرات الأكسجين والنيتروجين بصورة كبيرة, بينما يزيد من حامضية مجموعة الهيدروكسيل عبر نقل الشحنة التي تظهر على الدالف, أو الأنيون, السالب فينوكسيد.
خصائص المادة

باراسيتامول مادة بلورية بيضاء تنصهر عند 170 ° مئوية. تنحل هذه المادة في الكحولات بشكل جيد وكذلك في الماء المغلي, إلا أنها ضعيفة الانحلال بالماء البارد 14 غ / ل عند 20 ° مئوية. كثافة المادة في الحالة الصلبة تبلغ 1293 غ / سم 3 وله كتلة مولية مقدارها 151165 غ / مول. الباراسيتامول مثل الفينول له خواص حمضية ضعيفة, حيث أن قيمة الأس الهيدروجيني pH للمحلول منه تتراوح بين 5,5 و 6.5.
الإستعمالات

يعد الباراسيتامول مسكن و مزيل لآلام الأس و العضلات و المفاصل و التهاب الأعصاب المحيطية و في الأمراض الروماتيزمية. و هو أقل سمية من الساليسيلات كما لا يؤثر على الكلية و الكبد.
إن الباراسيتامول مركب وسيط في إنتاج علاج الملاريا. كما أنه يجد استخداما كمثبت لبيروكسيد الهيدروجين.
الميزات

ن الباراسيتامول عديم الرائحة - أبيض اللون, بودرة متبلورة لها طعم مر خفيف ينحل / 1 / غ من الباراسيتامول في / 20 / مل ليتر من الماء المغلي.
و قيمة ال PH للمحلول المشبع منه تتراوح بين 5,5 5,6 و عند الدرجة 20.