تسمية المركبات العضوية حسب قواعد IUPAC

تسمية المركبات العضوية حسب قواعد IUPAC


2) تسمية الهيدروكربونات المشبعة حسب قواعد IUPAC
قواعد IUPAC في تسمية الهيدروكربونات المشبعة ( الفحوم الهيدروجينية ).
تعرف هذه المركبات حسب IUPAC باسم Alkanes ( تعرف بالعربية ألكانات) وهي مركبات تتكون من الكربون والهيدروجين فقط وتكون فيها روابط الكربون كلها من الدرجة الأولى.

1) القاعدة الأولى: لعلك تذكر أن أبسط مركبات الفحوم الهيدروجينية المشبعة تلك التي تكون سلسلتها خطية وغير متفرعة ، مثال :

CH3CH2CH2CH2CH3 هذا المركب خطي يحوي (5) ذرات كربون . ولاشتقاق اسم المركب أعلاه حسب قواعد الاتحاد الدولي IUPAC أجب عما يلي :
ـ كم عدد ذرات الكربون في المركب ؟ الجواب سهل وذكرناه أعلاه عدد ذرات الكربون (5).
ـ ما الكلمة اللاتينية القديمة التي تدل على (5) ؟ إنها كلمة Pent.
ـ كيف نشتق اسم المركب العضوي ؟ نبدأ بكلمة (5) اللاتينية وهي Pent إذن اسم المركب Pentane = Pent + ane .
مثال : C8H18 : اسمه Octane المقطع Oct يدل على الرقم ( باللاتينية والنهاية ane فتدل على عائلة هذا المركب وهي عائلة الفحوم الهيدروجينية المشبعة.
ستجد في الجدول التالي قائمة بأسماء الهيدروكربونات المشبعة غير المتفرعة حسب IUPAC لاحظ أن أسماء المركبات الأربعة الأولى هي أسماء شائعة وقد اعتمدها الاتحاد الدولي كما هي ودون تغيير.
الاسم محرفاً بالعربية

اسم المركب بالإنجليزية كما هو معتمد من الاتحاد الدولي

الأرقام اليونانية وأسماؤها اللاتينية

عدد ذرات الكربون

صيغة المركب غير المتفرغ

ميثان

Methane* Un I
1

CH4
إيثان Ethane* Do II
2

CH3CH3
بروبان Propane* Tri III
3

CH3CH2CH3
بيوتان Butane* Tetra IV
4

CH3CH2CH2CH3
بنتان Pentane* Penta V
5

CH3(CH2)3CH3
هكسان Hexane hexa VI
6

CH3(CH2)4CH3
هبتنان Heptane hepta VII
7

CH3(CH2)5CH3
أوكتان Octane Octa VIII
8

CH3(CH2)6CH3
نونان Nonane Nona IX
9

CH3(CH2)7CH3
ديكان Decane** Deca X
10

CH3(CH2)8CH3
أون ديكان Undecane Undeca XI
11

CH3(CH2)9CH3
دو ديكان Dodecane Dodeca XII
12

CH3(CH2)10CH3
تري ديكان Tridecane Tridecane XIII
13

CH3(CH2)11CH3
تترا ديكان Tetradecane Tetradecane XIV
14

CH3(CH2)12CH3
بنتا ديكان Pentadecane Pentadecane XV
15

CH3(CH2)13CH3
ايكوزان Eicosane Eicosane XX
20

CH3(CH2)18CH3

* الأسماء ليست مشتقة من أسماء الأرقام اللاتينية.
**أسماء المركبات التي تحوي 5 ذرات فحم أو أكثر تشتق من أسماء الأرقام اللاتينية .

تدريب (1): اكتب أسماء المركبات التالية :
C17H36 C16H34
C19H40 C18H38
الإجابة:
هبتاديكان Heptadecane
هكساديكان Hexadecane

نوناديكان Nonadecane أوكتاديكان Octadecane

2) تسمية الهيدروكربونات المشبعة حسب قواعد IUPAC
2) القاعدة الثانية: تسمية المجموعات الألكيلية Alkyl groups.
ما هي المجموعة الألكيلية؟
هي وحدة كيميائية تتكون من عدة ذرات وتنتج نظرياً عن انتزاع ذرة هيدروجين من أحد الألكانات فينتج عن ذلك رابطة حرة غير مشبعة تبحث عن شريك لترتبط به.
يؤخذ اسم المجموعة من اسم الفحم الهيدروجيني الذي اشتقت منه بعد تعويض النهاية ane – بالنهاية yl- وهذه أمثلة .

Name of alkyl group Formula of alkyl group Alkane
ـــ Methyl ميثيل

CH4 Methane
ـــ Ethyl ايثيل

CH3CH3 Ethane
ـــ Propyl بروبيل

CH3CH2CH3 Propane
ـــ Isopropyl ايزوبروبيل


ـــ Butyl بيوتيل

CH3CH2CH2CH3 Butane
ـــ Isobutyl أيزو بيوتيل


ـــ secــ butyl ثانوي بيوتيل
ـــ tert ــ butyl ثالثي بيوتيل


...... وهكذا
تدريب (2): ارجع إلى أحد المراجع في تسمية المركبات العضوية باللغة الإنجليزية واكتب أسماء المجموعات الألكيلية التالية المشتقة من البنتان وهي:

ج) ا)
د)

2) تسمية الهيدروكربونات المشبعة حسب قواعد IUPAC
3) القاعدة الثالثة: تسمية الألكانات المتفرعة التي يوجد بها فرع واحد فقط.
حدد أطول سلسلة مستمرة ( غير متفرعة) إنها ستكون القاعدة لاسم الألكان. ابدأ بوضع أرقام عربية ( لا تنس أن الأرقام العربية هي
فوق ذرات الفحم مبتدأ من اليمين أو اليسار لتعطي ذرة الفحم التي عليها المجموعة المستبدلة أصغر رقم ممكن .
(0 , 1 , 2 , ... , 9)
والأمثلة التالية توضح ذلك:


مثال (1):

2-methylpentane
2- ميثيل بنتان


مثال (2):

3-methylpentane

3- ميثيل بنتان


مثال (3):

3- Ethylhexane

3- إيثيل هكسان
وملخص هذه القاعدة هو:
ـ اختر أطول سلسلة واعتبرها قاعدة الاسم , قد لا تجد هذه السلسلة على خط مستقيم (ادرس مثال(2) جيداً) .

ـ رقم هذه السلسلة مستخدماً الأرقام العربية ( i 1,2,3,4…) ومعطياً ذرة الفحم التي عليها المجموعة المستبدلة أصغر رقم ممكن.
لاحظ مثال(3) إن الاسم الصحيح هو المعطى i3i- Ethylhexane أما الاسم
i4i- Ethylhexane ( لو بدأنا الترقيم من الجهة اليمنى نحصل على هذا الاسم) فهو خاطئ لأن الرقم (i4i) أكبر من الرقم (i3i) .

ـ اكتب رقم ذرة الفحم التي عليها المجموعة الألكيلية أولاً , ثم ضع " شرطة" ثم اكتب الاسم كله وحدة واحدة بادئاً بالمجموعة الألكيلية أي لا لايوجد شرطة بين كلمتي ( ethylو hexane )وإذا وضعت شرطة بينهما فتعتبر التسمية خاطئة.

تدريب(3):

2) تسمية الهيدروكربونات المشبعة حسب قواعد IUPAC

4) القاعدة الرابعة:
إذا وجدت مجموعتان ألكيليتان أو أكثر في السلسلة فحدد موقع كل مجموعة منها بإعطائها رقم ذرة الفحم التي ترتبط بها, ورتبها في الاسم حسب تسلسلها الأبجدي:
أمثلة لتوضيح هذه القاعدة:

مثال (1):

3- ethyl-2- methylhexane

ميثيل هكسان - 2 -
-إيثيل

3

يجب أن تفصل الشرطة بين الاسم والرقم دائماً وعليك ملاحظة هذا الأمر نفسه عند التسمية.


مثال (2):










4- isopropyl-4- methylheptane

ميثيل هبتنان

- 4 -
-إيزوبروبيل

4



لاحظ في هذا المثال أن المجموعتين الألكيليتين على نفس الموقع ومع ذلك توجب الإشارة إليه في الحالتين.

تدريب(4):
اكتب صيغ المركبات التالية:

4- ethyl -3-isoprpyloctane

أيزوبروبيل أوكتان
- 3 -

ـ إيثيل

4

أ)
3- ethyl -4- methylheptane

ميثيل هبتنان
- 4 -

ـ إيثيل 3 ب)
3- ethyl -3- methylpentane

ميثيل بنتان
- 3 -

ـ إيثيل 3 ج)

2) تسمية الهيدروكربونات المشبعة حسب قواعد IUPAC
5) القاعدة الخامسة: عند وجود المجموعة الألكيلية نفسها في أكثر من موقع على السلسلة فيشار إلى عددها بالمقاطع اللاتينية التالية:
للعدد (i2i) نستعمل المقطع di - بالعربية ثنائي
للعدد(i3i) نستعمل المقطع tri - بالعربية ثلاثي
للعدد(i4i) نستعمل المقطع tetra - بالعربية رباعي
للعدد(i5i) نستعمل المقطع penta - بالعربية خماسي
....... وهكذا
وللفصل بين رقم وآخر يجب استخدام الفواصل والأمثلة التالية توضح ما ورد في هذه القاعدة:

مثال(1):

2,3-dimethyl butane

3,2 - ثنائي ميثيل بيوتان


مثال (2):

2,2- dimethyl butane

2,2- ثنائي ميثيل بيوتان


مثال (3):

3,3- diethyl -4,4- dimethyl hexane

- ثنائي ميثيل هكسان

4,4

-ثنائي إيثيل-

3,3



مثال (4):

2,2,4 - Trimethyl pentane

4,2,2- ثلاثي ميثيل بنتان
تدريب (5): اكتب أسماء المركبات التالية:

(ج)

(ب)

(أ)

تسمية الهيدروكربونات المشبعة حسب قواعد IUPAC
تدريب:
1. اكتب صيغاً تركيبية للمركبات التالية:

methyl propane

ميثيل بروبان

أ)
3 - ethylpentane

إيثيل بنتان-

3

ب)
2,3,4 - Trimethyldecane

i4,3,2i- ثلاثي ميثيل ديكان

ج)
2,2,4,4- Tetramethyloctane

i4,4,2,2i – رباعي ميثيل أوكتان

د)
5,5- diethyl -2- methylheptane

i5,5i- ثنائي إيثيل -i2i- ميثيل هبتان

هـ)
2. اكتب أسماء المركبات التالية:

CH3(CH2)4CH3

أ)


ب)
ج)


د)


هـ)

3- أسماء المركبات التالية لم تراع فيها قواعد IUPAC تماماً, اكتب صيغة كل واحد منها ثم أعد تسميتها بالشكل الصحيح:
2,2-Diethyl-3-methylbutane i2,2i- ثنائي إيثيل -i3i- ميثيل بيوتان أ)
3- Ethyl-4- methylpentane i3i- إيثيل -i4i- ميثيل بنتان ب)
2-5-5- Trimethyl hexane i5i-5-2 -ثلاثي ميثيل هكسان ج)
3-ethyl -4- methyl-5- propylhexane
i3 -إيثيل i4- -ميثيل -i5-بروبيل هكسان

د)
3 , 5 - diethyl - 2 , 4 , 5 - trimethylheptane
i5i ,i3i ـ ثنائي إيثيل ـ i5i , 4 , 2ـ ثلاثي ميثيل هبتان

هـ)
ا

2) تسمية الهيدروكربونات المشبعة حسب قواعد IUPAC

تسمية الفحوم الهيدروجينية المشبعة الحلقية حسب قواعد (IUPAC) Nomenclatures of Cycloalkanes .

1) القاعدة الأولى
يسمى المركب الحلقي المكوّن من حلقة واحدة باسم المركب المفتوح مع استخدام المقطع Cyclo قبل الاسم .
أمثلة :

Cyclopentane Cyclobutane Cyclopropane
بنتان حلقي بيوتان حلقي بروبان حلقي
2) القاعدة الثانية :
عند وجود مجموعات ألكيلية متفرعة من الحلقة فتعطى كل واحدة منها اسماً ورقماً ، أما إذا كانت المجموعة الألكيلية واحدة فقط فتعطى اسماً ولا داعي لإعطائها رقماً .
أمثلة :




1,2-Dimethyl-5-propylcycloheptane 1-ethyl-3-methylcyclopentane Methylcyclohexane
i2,1i - ثنائي ميثيل - i5i- بروبيل هبتان حلقي

المقطع الأخير من الاسم يكتب وحدة واحدة
i1i- إيثيل- i3i- ميثيل بنتان حلقي

لاحظ أن الاسم يكتب وحدة واحدة بدون أي فراغات
ميثيل هكسان حلقي

2) تسمية الهيدروكربونات المشبعة حسب قواعد IUPAC
لاحظ أن القواعد التي طبقناها عند تسمية الفحوم الهيدروجينية المفتوحة (الهيدروكربونات) تنطبق هنا وهي : ترتيب أسماء المجموعات حسب التسلسل الأبجدي ، وإعطاء أماكن الاستبدال أصغر الأرقام الممكنة ، ووضع فاصلة بين رقم وآخر ، واستخدام (ـ) للفصل بين الرقم والاسم ، وعدم وضع شرطات أو فواصل بين مكونات الاسم النهائي فمثلاً Propylcycloheptane تكتب كلمة واحدة وليس ثلاث كلمات .

تدريب (1) : اكتب صيغ المركبات التالية
Cyclooctane

أوكتان حلقي

أ)
methylcyclopropane

ميثيل بروبان حلقي

ب)
1,1-dimethylcycloprpane

i1,1i - ثنائي ميثيل بروبان حلقي ج)
1-ethyl-3-methylcyclohexane

i1iـ إيثيل ـ i3iـ ميثيل هكسان حلقي د)
5-ethyl-2-isoprpyl-1-methylcycloheptane

i5i-إيثيل - i2i- أيزوبروبيل -i1i - ميثيل هبتنان حلقي هـ)

تدريب (2) : فيما يلي مجموعة أسماء لم تستخدم فيها قواعد الاتحاد الدولي (IUPAC) بشكل دقيق فظهر فيها أخطاء ، أكتب صيغ المركبات من أسمائها الخاطئة ثم أعد تسمية كل واحد منها باسمه الصحيح حسب قواعد (IUPAC) .
Methyl-Cyclo-Pentane

أ)
1-Dimethylcycloprpane

ب)
1-ethyl-6-methylcyclohexane

ج)
1-3-4-Trimethyl-cyclobutane

د)
5,6-Diethyl -1,2,4-Trimethylcycloheptane

هـ)

تسمية هاليدات الألكيل Nomenclature of Alkyl Halides
تسمى الفحوم الهيدروجينية المشبعة التي تدخل فيها الهالوجينات كمستبدلات بنظام IUPAC باسم" هالوألكانات" Haloalkanes
وهذه أمثلة:
يسمى كلوروإيثان Chloroethane

CH2ClCH3

i2i- أيودوبروبان i2i- Iodopropane
i2i- برومو - i2i- ميثيل بيوتان i2i- Bromo -2- methylbutane
لاحظ تطبيق قواعد الترقيم التي درسناها عند تسمية الألكانات المتفرعة.
عند وجود أكثر من مستبدل من نفس النوع تستعمل المقاطع di-(اثنان), tri -( ثلاثة) , tetra-( أربعة) .... الخ وهذه أمثلة.

ثلاثي فلوروميثان Trifluoromethane


CHF3

i3,2,1,1i- رباعي كلوروبروبان i1,1,2,3i -tetrachloropropane

CH2ClCHClCHCl2

i1i- برومو-i3,2i - ثنائي أيودو - i4,2i- ثنائي ميثيل بنتان
i1i- Bromo-2,3-diiodo-2,4-dimethylpentane


ما تزال الكثير من الأسماء الشائعة خاصة تلك التي تحوي على مستبدل واحد, مستخدمة, لذلك قد تصادفها أثناء دراستك في بعض الكتب أو على زجاجات المواد الكيماوية التي تباع للمختبرات , أمثلة:

الاسم حسب IUPAC

الاسم الشائع

المركب

كلوروإيثان
Chloroethane

كلوريد الأيثيل
Ethyl chloride (كلمتان)

CH3CH2Cl

i2i- بروموبروبان
i2i- Bromopropane

بروميد الأيزوبروبيل
Isopropyl bromide (كلمتان)

CH3CHBrCH3

i2i- أيودو - i2i- ميثيل بروبان
i2i- Iodo -2- methylpropane

ثالثي يوديد البيوتيل
*tert- butyl iodide

(CH3)3Cl



i1i- فلورو - i2i- ميثيل بروبان
i1i- Fluoro-2-methylprpane

فلوريد الأيزوبيوتيل
Isobutyl fluoride



وتبقى التسمية حسب قواعد الإتحاد الدولي ( IUPAC ) هي المعتمدة وهي الأسهل على الدارس.

أنواع ذرات الكربون والهيدروجين

أنواع ذرات الكربون والهيدروجينClasses of Carbon atoms and hydrogen atoms
لقد تبين للكيميائيين أن فائدة كبيرة وسهولة في دراسة الفحوم الهيدروجينية المشبعة ( الألكانات) تنتج عن تصنيف ذرات الكربون في السلسلة, وهذا التصنيف مبني على عدد ذرات الكربون الأخرى التي ترتبط بها , والأمثلة التالية توضح لك المقصود:
أ) الكربون الأولي:Primary Carbon
وهو كربون يرتبط مع ذرة كربون واحدة فقط , مثلاً ذرتا الكربون i2,1i أوليتان لأن الواحدة منهما تتصل بذرة كربون واحدة فقط. وفي المركب ذرة الكربون(i1i)أولية وكذلك ذرة الكربون (i3i) لأن كليهما ترتبطان مع ذرة كربون واحدة فقط . هذا ويسمى الهيدروجين الذي يرتبط بذرة كربون أولية باسم الهيدروجين الأولي أيضاً, أي أنه يأخذ اسمه منها.

ب) الكربون الثانوي Secondary Carbon:
لاحظ أن ذرة الكربون رقم (i2i) في البروبان إنها ترتبط مع ذرتي كربون هما ( i3,1i ) ونصنفها على أنها كربون ثانوي, أي أن ذرة الكربون الثانوية ترتبط مع ذرتي كربون آخريين. في البنتان يوجد ثلاث ذرات كربون ثانوي هي رقم (i4,3,2i) يسمى الهيدروجين المرتبط بذرة كربون ثانوية باسم الهيدروجين الثانوي.

ج) الكربون الثالثي Tertiary Carbon:
لا بد أنك استنتجت من نفسك ودون عناء أن الكربون الثالثي يرتبط في السلسلة مع ثلاث ذرات أخرى من الكربون ففي المركب الكربون رقم (i2i) هو كربون ثالثي لانه يرتبط مع ثلاث ذرات كربون, أما الهيدروجين المرتبط به فهو هيدروجين ثالثي.
نعود الآن لمثالثنا (CH3)3Cl وبنيته بشكل غير مختصر هي إن الكربون رقم (i2i) هو كربون ثالثي ( لماذا)؟
لذلك سمينا المركب ثلاثي يوديد البيوتيل أي أن اليوديد اعتبر ثالثياً لأنه ارتبط بالكربون الثالثي.
ملاحظة هامة:
يجب التمييز بين ثالثي -tert وبين ثلاثي -tri فالأولى تعني مرتبة ذرة الكربون وما يرتبط بها, أما الثانية فتعني وجود ثلاث مستبدلات, ينطبق الأمر نفسه على ثانوي secondary وثنائي -di التي تعني وجود مستبدلين.

تسمية الهيدروكربونات غير المشبعة ( الفحوم الهيدروجينية )
ذات الرابطة الثلاثية



تسمية الهيدروكربونات (الفحوم الهيدروجينية غير المشبعة ذات الرابطة الثلاثية)

المفهوم :
تعرف طائفة هذه المركبات باسمها الشائع أسيتيلينات Acetylenes وذلك نسبة لزعيمها المركب المشهور وهو الأستيلين Acetylene . أما تسميتها حسب IUPAC فهي Alkynes أي أن أسماء مركبات هذه الطائفة تنتهي بالنهاية yne ـ.
لتذكيرك وللمقارنة بين أسماء المركبات التي تحوي نفس العدد من ذرات الكربون, ادرس الجدول التالي:
المركب ذو الرابطة الثلاثية

المركب ذو الرابطة الثنائية

المركب المشبع







الأسماء الشائعة :
المركب معروف باسمه الشائع أسيتلين Acetylene وهو اسمه المشهور, تشتق بعض الأسماء الشائعة للمركبات قصيرة السلسلة من الأسيتلين, والأمثلة التالية توضح الفرق بين الاسم حسب قواعد IUPAC وبين الاسم الشائع.
الاسم الشائع
الاسم حسب IUPAC
المركب
Acetylene
Ethyne

Methylacetylene
propyne

Dimethylacetylene
i2i - Butyne

Ethylacetylene
i1i- Butyne

قواعد تسمية الفحوم الهيدروجينية ذات الرابطة الثنائية حسب IUPAC .
القاعدة الأولى : تسمى الفحوم الهيدروجينية ذات الرابطة الثنائية بنفس أسلوب الفحوم المشبعة مع استبدال النهاية ane – بالنهاية ـene. أمثلة :
CH3CH3

Ethane
CH2 = CH2

Ethene
CH3CH2CH3

propane
CH2 = CH ـــ CH3

propene
CH3 ــــ CH2 ــــ CH2 ــــ CH3

butane
CH2 = CH ــــ CH2CH3

1 ـــ Butene

CH3ـــ CH = CH ــــ CH3ــــ CH3

2 ـــ Butene





القاعدة الثانية : لعلك لاحظت أن الرابطة المضاعفة تأخذ مواقع مختلفة ابتداءً من مركب البيوتين (i1i- بيوتين ، i2i- بيوتين) .
ولذلك عند تسمية هذا النوع من المركبات ، اختر أطول سلسلة غير متفرعة تحوي الرابطة المضاعفة . رقِّم ذرات الكربون بحيث تعطي ذرتي الكربون اللتين ترتبطان بالرابطة المضاعفة أصغر الأرقام الممكنة .


i1i- Butene

i1iـ بيوتين

i2i- Butene

i2i ـ بيوتين


i1i-Pentene

i1i ـ بنتين


i2i- Pentene

i2i ـ بنتين
لاحظ أن الصيغة هي نفسها (i2i- بنتين i2i- Pentene) وأن علينا أن نبدأ الترقيم في هذه الحالة من الجهة اليمنى. لاحظ أننا عندما نحدد موقع الرابطة المضاعفة نختار ذرة الفحم ذات الرقم الأصغر من الذرتين المكونتين لهذه الرابطة ، وقد طبقنا هذه القاعدة في الأمثلة السابقة .

تدريب (1) :اكتب أسماء متماكبات Isomers مركب الهكسين Hexene وهي :
أ)
ب)
ج)

تدريب (2): اكتب صيغ المركبات التالية :
i1i ــ Heptane أ)
i2i ــ Heptene ب)
i3iــ Octane ج)

القاعدة الثالثة : عند وجود مجموعات ألكيلية متفرعة من السلسلة فيشار إليها بأرقامها (أرقام ذرات الكربون المرتبطة فيها) وأسمائها ، أمثلة :

i2iـ ميثيل ـi1iـ بيوتين



i4iـ ميثيل ـ i2iـ بنتين



i6,6,3iـ ثلاثي كلورو ـi3iـ ميثيل ـi1iـ هكسين

لاحظ أن الأرقام الأصغر تعطى لكربونات الرابطة المضاعفة .

تدريب (3): اكتب صيغ المركبات التالية :
i4,4i - Dimethyl -2- pentene

أ)
i2i-Chloro -3- Iodo -2- butene

ب)
i1,1,2i - Trichloro -3- hexene

ج)

القاعدة الرابعة : عند وجود رابطتين مضاعفتين أو أكثر في السلسلة فيشار إليها بالمقاطع : tetra , tri , Di ... إلخ . أمثلة :


i1,4i - Pentadiene

i4,1i ـ بنتاديين



i1,2,5i - Hexatriene

i5,2,1iـ هكساتريين


تدريب (4): اكتب صيغ المركبات التالية :
i2,3i - dimethyl - 1,4-hexadiene

أ)
i1,2,5i - Trichloro - 1,3,5 - Heptatriene

ب)
i1,1i - Dibromo - 1,2,3,4 - Pentatetraene

ج)
اضغ

التقويم
تدريب (5): اكتب أسماء الصيغ المعطاة تالياً :

أ)
ب)
ج)
د)

تدريب (6): اكتب الصيغ المعطاة أسماؤها تالياً :

i2i - methyl -2- butene

i2iـ ميثيل ـi2i ـ بيوتين أ)
i3i - Chloro -1- pentene

i3iـ كلورو ـi1i ـ بنتين ب)
i2,3i - dichloro - 4,6,7 - trimethyl -2-Octene

i3,2i ـ ثنائي كلورو ـi7i,i6i,i4i ـ ثلاثي ميثيل ـi2i ـ أوكتين ج)
i1,3,5i-heptatriene

i5i,i3i,i1i ـ هبتاتريين د)
تدريب (7):
فيما يلي مجموعة أسماء طبقت فيها قواعد IUPAC بشكل خاطىء ، اكتب صيغها من أسمائها المعطاة ، ثم أعد تسميتها بالشكل الصحيح .

i3i- pentene

أ)
i1i-Chloro - 3-butene

ب)
i4,5i-dimethyl - 2,4-hexadiene

ج)
i3,6i-Octadiene

د)
i4i-Ethyl -2-pentene

هـ)

الأسماء الشائعة Common Names
قبل أن يضع الاتحاد الدولي نظام IUPAC في التسمية كانت الفحوم الهيدروجينية ذات الرابطة الثنائية معروفة باسم Olefins (أوليفينات) ، وأيضاً باسم الإيثيلينات Ethylenes نسبة إلى الاسم الشائع لزعيم هذه الطائفة وهو CH2 = CH2 ايثيلين Ethylene .

تشتق الأسماء الشائعة للمركبات قصيرة السلسلة من اسم المجموعة الألكيلية مضافاً إليها النهاية ene والجدول التالي يوضح ذلك :
الاسم الشائع الاسم حسبIUPAC المركب
Ethylene Ethene
CH2 = CH2

Propylene Propene
CH2 = CH ـــ CH3

α- Butylene 1 - Butene
CH2 = CH ــــ CH2CH3

β- Butylene 2 - Butene
CH3ـــ CH = CH ــــ CH3ــــ CH3

قواعد IUPAC في تسمية الألديهيدات:
1) ادرس الأمثلة التالية لتستنتج منها القاعدة الأساس في تسمية الألديهيدات.
اسم الفحم الهيدروجيني الاسم حسب IUPAC الاسم بالعربية
CH3CH3 Ethane إيثان
CH3CH2CH3 Propane بروبان
CH3CH2CH2CH3 Butane بيوتان

2 - Pentene

i2iـ بنتين
Propyne بروباين

2,3 - dimethyl butane

i3,2i ـ ثنائي ميثيل بيوتان

اسم الألديهيد الذي يحوي نفس العدد من ذرات الكربون الاسم حسب IUPAC الاسم بالعربية
CH3CHO Ethanal إيثانال
CH3CH2CHO Propanal بروبانال
CH3CH2CH2CHO Butanal بيوتانال

3 - Pentanal

i3i ـ بنتانال
Propynal بروباينال

2,3- dimethyl butanal

i3,2i ـ ثنائي ميثيل بيوتانال

أ) ما المقطع في نهاية الاسم الذي يدل على المجموعة الألديهيدية ؟
ب) لماذا حذف حرف (e) من نهاية اسم الفحم الهيدروجيني قبل إضافة النهاية الدالة على الألديهيد؟
ج) لماذا لم نحدد برقم موقع المجموعة الألديهيدية في اسم المركب؟
د) لماذا لا يمكن أن تقع المجموعة الألديهيدية في وسط السلسلة الفحمية ( الكربونية )؟؟

( أ , ب ) حسب قواعد الاتحاد الدولي فإن حرف (e) في اسم الفحم الهيدروجيني يحذف ويستعاض عنه بالنهاية al للدلالة على الألديهيد. وسبب حذف حرف (e) هو حتى لا يلتقي مع حرف العلة الآخر (a).

وهكذا يكون اسم المركب: CH3(CH2)5 - CHO هو Heptanal هبتانال.
والمركب: CH3(CH2)8CHO هو Decanal ديكانال.

قواعد IUPAC في تسمية الألديهيدات:
ج) المجموعة الألديهيدية هي مجموعة متطرفة لأن لها رابطة غير مشبعة احدة


ولذلك أعطيت دوماً الرقم (i1i) في

السلسلة الألديهيدية حسب قواعد IUPAC , ولا يوضع هذا الرقم قبل الاسم لانه مفهوم ضمناً.


أمثلة :
أ
2 - chlorobutanal i2i ـ كلوروبيوتانال


ب

2 - Methyl - 5 -Heptynal ii


ج
CCl3 ـ CHO
ثلاثي كلورو إيثانل Trichloroethanal
لماذا لم نضع أرقاماً لمستبدلات الكلور ؟؟؟؟


د
CH3 ـ CHOH ـ CHO


2 - Hydroxyprpanal

إذا وجد في المركب مجموعتان ألديهيديتان فإنه يعبر عن ذلك بمقطع dial في نهاية الاسم وفي هذه الحالة لا نحذف حرفة (e) من نهاية الاسم الاصلي.

أمثلة :

أ
CHOCH2CH2CH2CHO


بنتانديال
Pentanedial


ب
CHO – CHBr – CH2 – CH2 – CH2 – CHO


ـ بروموهكسانديال i2i
i2i - Bromohexanedial


ج
CI2 = CH – CHO

i3i , i3iـ ثنائي أيودوبروبنال
i3i, i3i diiodopropenal

إذا اعتبرت المجموعة الألديهيدية مجموعة مستبدلة كما هو الحال في حمض عضوي يحويها , فإنها في هذه الحالة تعطي مقطعاً متقدماً هو formyl ـ ويعطى الحمض الرقم (i1i) والنهاية.

أمثلة :

1



i3i - Formylbutanoic acid
i3iـ فورميل حمض بيوتانويك


2



i2i - Formyl - i4i - iodopentanoic acid
i2iـ فورميل ـi4i ـ أيودو حمض بنتانويك


3



i2i - Bromo - i3i - Formylhexanedial
i2iـ برومو ـi3i ـ فورميل هكسانديال

تسمية الكيتونات حسب الاتحاد الدولي IUPAC System :
1) تطبق القواعد السابقة من حيث طول السلسلة وترقيم ذرات الكربون فيها وإعطاء مجموعة الكربونيل أفضلية في الترقيم أي إعطاءها أصغر رقم ممكن , لاحظ من الأمثلة التالية المقطع الدال على الكيتون في نهاية الاسم.

أمثلة:
أ) فحم هيدروجيني مشبع CH3CH2CH3 Propane بروبان.
الديهيد CH3CH2CHO Propanal بروبانال.
كيتون CH3COCH3 Propanone بروبانون.
وهو أصغر كيتون معروف إذ لا يوجد كيتون يتكون من ذرة كربون واحدة أو اثنتين ( لماذا )؟؟؟؟


ب) CH3 – CH2COCH3 Butanone بيوتانون ( لماذا لم نرقم)؟؟؟؟؟


ج)


i2i - Pentanone
i2iـ بنتانون



i3i - Pentanone
i3iـ بنتانون


د)



i4i - hexen- i2i - one
i4iـ هكسين ـi2i ـ أون

2- إذا وجدت أكثر من مجموعة كيتونية في المركب فإنها تعطى أرقاماً ومقاطع ( …tetra , tri , di) للدلالة عليها.


i2i , i4i - hexadione
i4i,i2iـ هكساديون



i3i,i6i-dichloro -i2i,i4i-heptadione
i6i,i3iـ ثنائي كلورو ـ i4i,i2iـ هبتاديون



i3i-Octene-i2i,i5i-dione
i3iـ أوكتين ـ i5i,i2iـ ديون

3) إذا احتوى المركب على مجموعة كيتونية ومجموعات أخرى كالمجموعة الألديهيدية والحمضية فإنه يعتبر مستبدلاً ويأخذ مقطعاً متقدماً هو oxo ـ أو keto ـ أما إذا وجد في المركب كحولاً فيعتبر الكحول هو المستبدل ويحتفظ الكيتون بأفضلية كما يتضح من الأمثلة التالية:

CH3 - CO- CH2 - CHO
i3i-oxobutanal
i3i ـ أوكسوبيوتانال



i4i-keto -i5i-hydroxypentanal
i4iـ كيتو ـ i5iـ هيدروكسي بنتانال



i3i,i4i-dihydroxy -2-pentanone
i4i,i3iـ ثنائي هيدروكسي ـ i2iـ بنتانون



4)


ما هو اسم كل مجموعة مما يلي:


مثال :



i2i - methanoylbenzoic acid
i2iـ ميثانويل حمض البنزويك

كيتونات

الأسماء الشائعة لبعض المركبات الكيتونية Common Names:
هنالك الكثير من المركبات الكيتونية البحتة وبعض المركبات المختلطة لها أسماء شائعة تستخدم وتعتبر مقبولة من الاتحاد الدولي , وهذه بعض الامثلة الشهيرة.

المركب الاسم حسب IUPAC الاسم الشائع
CH3COCH3 Propanone
بروبانون Acetone
CH3CH2COCH3 Butanone
بيوتانون Ethyl methyl ketone
CH3COCH2CH2CH3
i2i- Pentanone
i2iـ بنتانون

Methyl propyl ketone
CH3 – CO - COOH
i2i-Oxopropanoic acid
i2iـ اوكسوحمض بروبانويك

Pyruvic acid
Acetophenone
أسيتوفينون
or
Methyl phenyl ketone
ميثيل فينيل كيتون
Benzophenone
بنزوفينون
or
Diphenyl ketone
ثنائي فينيل كيتون

تنتشر هذه الحموض بكثرة في الطبيعة , ويكفي أن تعرف أن زيت الزيتون والزيوت النباتية وكذلك الدهون الحيوانية , كلها تتكون من أنواع منها أو من مشتقاتها , ولهذا السبب عينه تعتبر من أقدم المواد التي درسها علماء الكيمياء العضوية وأطلقوا عليها اسم الحموض الدسمة ( الدهنية ) Fatty acids .
الصيغة العامة للحموض الدسمة هي R – COOH , وتعزى تسميتها بالحموض الكاربوكسيلية إلى المجموعة الوظيفية التي تخصها وتميزها هي :


وهي مجموعة الكاربوكسيل Carboxyl وقد اشتق هذا الاسم من مجموعة الكربونيل ( Carbo) ومجموعة الهيدروكسيل ( xyl) اللتين تتكون منهما معاً هذه المجموعة الوظيفية التي تميز هذا النوع من المركبات العضوية .


تسمية الحموض الكاربوكسيلية حسب قواعد الاتحاد الدولي
IUPAC Rules of naming Carboxylic acids

1) ادرس الأمثلة التالية ولاحظ شكل نهاية الاسم الذي اعتمده الاتحاد الدولي للدلالة وجود مجموعة COOHـ وبالتالي على الحموض الكاربوكسيلية.

الفحم الهيدروجيني الحمض المقابل
CH4
Methane H - COOH
Methanoic Acid
CH3CH3
Ethane CH3COOH
Ethanoic Acid
CH3(CH2)3CH3
Pentane CH3(CH2)3COOH
Pentanoic Acid
CH2 = CH - CH3
Propene CH2 = CH - COOH
Propenoic Acid

i1i - butyne
i3i - butynoic Acid

لا شك أنك عرفت نهاية الاسم التي اعتمدها الاتحاد الدولي لهذا النوع من المركبات وهي النهاية (oic) بعد حذف (e) من اسم الفحم الهيدروجيني الذي يحوي العدد نفسه من ذرات الكربون , أما الجديد هنا فهو استعمال كلمة Acid ككلمة ثانية في الاسم.

تدريب (1):
اكتب أسماء الحموض الكربوكسيلية التالية حسب IUPAC:
أ ب ج د
CH3(CH2)2COOH CH3CH = CH - CH2 - COOH CH3(CH2)6COOH

إجابة السؤال
2) تعطى المجموعة الكربوكسيلية الأفضلية في الترقيم في هذه المركبات ويكون رقمها (1) وتحدد أرقام ذرات الكربون الأخرى في السلسلة تبعاً لذلك .
أمثلة :

CH2Cl CH2COOH
3 - chloropropanoic Acid

CH3CHClCOOH
2 - chloropropanoic Acid

CH3CHOHCHOHCH2COOH
3,4 - dihydroxypentanoic Acid

CHOCH2CH2CH2CH2CH2COOH
6 - formylhexanoic Acid

3) إذا وجد في المركب مجموعتان كاربوكسيلية فإنهما ستحتلان طرفي السلسلة وفي هذه الحالة يكون الاسم كما سيتضح لك من الأمثلة التالية :

COOH - COOH Ethanedioic Acid
COOH - CH2 - CH2 - COOH Butanedioic Acid
COOH - CH = CH - CH2COOH 2 - Pentenedioic
COOH - CHCl - CHCl - COOH 2,3 - dichlorobutanedioc Acid

الأسماء الشائعة :
الكثير من الحموض الكاربوكسيلية معروفة منذ القديم ولها أسماء شائعة ما يزال البعض منها مستعملاً حتى الآن و ونورد لك فيما يلي أهم هذه الحموض .

صيغة الحمض اسمه حسب IUPAC اسمه الشائع
HCOOH Methanoic acid Formic acid ( حمض النمل)
CH3COOH Ethanoic acid Acetic acid ( حمض الخل)
CH3CH2COOH Propanoic acid Propionic acid ( حمض بروبيونيك)
CH3(CH2)2COOH Butanoic acid Butyric acid ( حمض الزبدة )
CH3(CH2)3COOH Pentanoic acid Valeric acid ( حمض الفاليريان)
CH3(CH2)4COOH Hexanoic acid Caproic acid

وليس من الضروري حفظ هذه الأسماء الشائعة و ولكنك قد تصدفها في بعض الكتب عند دراستك لموضوع الحموض العضوية , أما أهم اثنين فيها وأكثرها استخداماً فهما حمض النمل ( حمض الفورميك ) وحمض الخل ( حمض الأسيتيك ).

تسمية المركبات العضوية حسب قواعد IUPAC
1) تمهيد :

أخذت تسمية المركبات الكيميائية العضوية وغير العضوية الكثير من اهتمام علماء الكيمياء, فقديماً وحتى نهاية القرن التاسع عشر كان عدد المركبات الكيميائية المعروفة والتي تكتشف قليلاً . وكان للكثير من المركبات القديمة المعروفة أسماء شائعة ومقبولة لدى الكيميائيون . ولكن حينما بدأت أعداد المركبات الكيميائية تزداد بشكل كبير وحينما بدأ تحضير واكتشاف مركبات عضوية معقدة صارت الحاجة ملحة لوضع قواعد متفق عليها للتسمية, وهكذا بدأ علماء الكيمياء من جميع أنحاء العالم بعقد مؤتمرات خاصة لوضع هذه القواعد وقد عقد أول مؤتمر منها سنة 1892 وأصدر قواعد لتسمية المركبات عدلت وطورت بعد ذلك وعلى فترات لأجل مواكبة الاكتشافات والتطورات في علم الكيمياء.
أنظمة تسمية المركبات العضوية: يعرف تسمية المركبات العضوية نظامان:
1. النظام الشائع Common System: وفي هذا النظام نعتمد الاسم القديم الشائع مثلاً حمض الخل acetic acid وهو من الأصل اللاتيني حيث أن خل يقابلها باللاتينية كلمة acetum.
يوجد الكثير من الأسماء الشائعة للكثير من المركبات المعروفة وقد أبقاها الاتحاد الدولي على حالها. وستصادف الكثير منها في أثناء دراستك للكيمياء العضوية.

2. نظام الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة – التطبيقية IUPAC System :
أوكلت تسمية المركبات العضوية إلى هيئة خاصة من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية International Union of Pure and Applied Chemistry ويعرف اختصاراً بالرمز IUPAC)) .
كان من الطبيعي أن تبدأ لجنة تسمية المركبات العضوية في الاتحاد الدولي بوضع قواعد تسمية الفحوم الهيدروجينية المشبعة (Hydrocarbons ) لأن ملايين المركبات العضوية الأخرى ليست سوى مشتقات منها ، لذلك سيكون درسنا الأول عن قواعد تسمية هذه المركبات ، وندعو الدارسين لأن يفهموا هذه القواعد بعمق لأن هذا الأمر سيسهل عليهم فهم طرق تسمية مركبات عضوية أخرى كالكحولات والمشتقات الهالوجينية والألديهيدات .... إلخ.
قواعد IUPAC في تسمية المركبات العضوية:
اعتمد الاتحاد الدولي عند وضعه قواعد التسمية مبداً أساساً هو : يجب أن يأخذ كل مركب اسماً خاصاً به حتى لو كانت المركبات ( متشاكلات Isomers ) وهذا المبدأ يحقق ميزتين أساسيتين:
الأولى: يمكنك أن تكتب صيغة المركب بسهولة إذا أعطيت اسمه حسب قواعد IUPAC .
ثانياً : وبالعكس يمكنك أن تسمي المركب حتى لو كانت الصيغة المعطاة معقدة.

تبدأ قواعد IUPAC في تسمية الفحوم الهيدروجينية المشبعة ( الهيدروكربونات المشبعة Saturated Hydrocarbons) لأنها الجذور الأصل الذي يشتق منه كل المركبات العضوية الأخرى.
2) تسمية الهيدروكربونات المشبعة حسب قواعد IUPAC

قواعد IUPAC في تسمية الهيدروكربونات المشبعة ( الفحوم الهيدروجينية ):
تعرف هذه المركبات حسب IUPAC باسم Alkanes ( تعرف بالعربية ألكانات) وهي مركبات تتكون من الكربون والهيدروجين فقط وتكون فيها روابط الكربون كلها من الدرجة الأولى.
1) القاعدة الأولى: لعلك تذكر أن أبسط مركبات الفحوم الهيدروجينية المشبعة تلك التي تكون سلسلتها خطية وغير متفرعة ، مثال :
CH3CH2CH2CH2CH3 هذا المركب خطي يحوي (5) ذرات كربون . ولاشتقاق اسم المركب أعلاه حسب قواعد الاتحاد الدوليIUPAC
مثال : C8H18 : اسمه Octane المقطع Oct يدل على الرقم (8) باللاتينية والنهاية ane فتدل على عائلة هذا المركب وهي عائلة الفحوم الهيدروجينية المشبعة.
ستجد في الجدول التالي قائمة بأسماء الهيدروكربونات المشبعة غير المتفرعة حسب IUPAC لاحظ أن أسماء المركبات الأربعة الأولى هي أسماء شائعة وقد اعتمدها الاتحاد الدولي كما هي ودون تغيير.
الاسم محرفاً بالعربية اسم المركب بالإنجليزية كما هو معتمد من الاتحاد الدولي الأرقام اليونانية وأسماؤها اللاتينية عدد ذرات الكربون صيغة المركب غير المتفرغ
ميثان Methane* Un I 1 CH4
إيثان Ethane* Do II 2 CH3CH3
بروبان Propane* Tri III 3 CH3CH2CH3
بيوتان Butane* Tetra IV 4 CH3CH2CH2CH3
بنتان Pentane* Penta V 5 CH3(CH2)3CH3
هكسان Hexane hexa VI 6 CH3(CH2)4CH3
هبتنان Heptane hepta VII 7 CH3(CH2)5CH3
أوكتان Octane Octa VIII 8 CH3(CH2)6CH3
نونان Nonane Nona IX 9 CH3(CH2)7CH3
ديكان Decane** Deca X 10 CH3(CH2)8CH3
أون ديكان Undecane Undeca XI 11 CH3(CH2)9CH3
دو ديكان Dodecane Dodeca XII 12 CH3(CH2)10CH3
تري ديكان Tridecane Tridecane XIII 13 CH3(CH2)11CH3
تترا ديكان Tetradecane Tetradecane XIV 14 CH3(CH2)12CH3
بنتا ديكان Pentadecane Pentadecane XV 15 CH3(CH2)13CH3
ايكوزان Eicosane Eicosane XX 20 CH3(CH2)18CH3

تسمية هاليدات الألكيل
تسمية هاليدات الألكيل Nomenclature of Alkyl Halides
تسمى الفحوم الهيدروجينية المشبعة التي تدخل فيها الهالوجينات كمستبدلات بنظام IUPAC باسم" هالوألكانات" Haloalkanes
وهذه أمثلة:
يسمى كلوروإيثان Chloroethane CH2ClCH3
i2i- أيودوبروبان i2i- Iodopropane
i2i- برومو - i2i- ميثيل بيوتان i2i- Bromo -2- methylbutane
لاحظ تطبيق قواعد الترقيم التي درسناها عند تسمية الألكانات المتفرعة.
عند وجود أكثر من مستبدل من نفس النوع تستعمل المقاطع di-(اثنان), tri -( ثلاثة) , tetra-( أربعة) .... الخ وهذه أمثلة.
ثلاثي فلوروميثان Trifluoromethane
CHF3
i3,2,1,1i- رباعي كلوروبروبان i1,1,2,3i -tetrachloropropane CH2ClCHClCHCl2
i1i- برومو-i3,2i - ثنائي أيودو - i4,2i- ثنائي ميثيل بنتان
i1i- Bromo-2,3-diiodo-2,4-dimethylpentane
ما تزال الكثير من الأسماء الشائعة خاصة تلك التي تحوي على مستبدل واحد, مستخدمة, لذلك قد تصادفها أثناء دراستك في بعض الكتب أو على زجاجات المواد الكيماوية التي تباع للمختبرات , أمثلة:
الاسم حسب IUPAC الاسم الشائع المركب
كلوروإيثان
Chloroethane كلوريد الأيثيل
Ethyl chloride (كلمتان) CH3CH2Cl
i2i- بروموبروبان
i2i- Bromopropane بروميد الأيزوبروبيل
Isopropyl bromide (كلمتان) CH3CHBrCH3
i2i- أيودو - i2i- ميثيل بروبان
i2i- Iodo -2- methylpropane ثالثي يوديد البيوتيل
*tert- butyl iodide (CH3)3Cl

i1i- فلورو - i2i- ميثيل بروبان
i1i- Fluoro-2-methylprpane فلوريد الأيزوبيوتيل
Isobutyl fluoride
وتبقى التسمية حسب قواعد الإتحاد الدولي ( IUPAC ) هي المعتمدة وهي الأسهل على الدارس.

أنواع ذرات الكربون والهيدروجين
أنواع ذرات الكربون والهيدروجينClasses of Carbon atoms and hydrogen atoms
لقد تبين للكيميائيين أن فائدة كبيرة وسهولة في دراسة الفحوم الهيدروجينية المشبعة ( الألكانات) تنتج عن تصنيف ذرات الكربون في السلسلة, وهذا التصنيف مبني على عدد ذرات الكربون الأخرى التي ترتبط بها , والأمثلة التالية توضح لك المقصود:

أ) الكربون الأولي:Primary Carbon وهو كربون يرتبط مع ذرة كربون واحدة فقط , مثلاً ذرتا الكربون i2,1i أوليتان لأن الواحدة منهما تتصل بذرة كربون واحدة فقط. وفي المركب ذرة الكربون(i1i)أولية وكذلك ذرة الكربون (i3i) لأن كليهما ترتبطان مع ذرة كربون واحدة فقط . هذا ويسمى الهيدروجين الذي يرتبط بذرة كربون أولية باسم الهيدروجين الأولي أيضاً, أي أنه يأخذ اسمه منها.

ب) الكربون الثانوي Secondary Carbonلاحظ أن ذرة الكربون رقم (i2i) في البروبان إنها ترتبط مع ذرتي كربون هما ( i3,1i ) ونصنفها على أنها كربون ثانوي, أي أن ذرة الكربون الثانوية ترتبط مع ذرتي كربون آخريين. في البنتان يوجد ثلاث ذرات كربون ثانوي هي رقم (i4,3,2i) يسمى الهيدروجين المرتبط بذرة كربون ثانوية باسم الهيدروجين الثانوي.

ج) الكربون الثالثي Tertiary Carbon:لا بد أنك استنتجت من نفسك ودون عناء أن الكربون الثالثي يرتبط في السلسلة مع ثلاث ذرات أخرى من الكربون ففي المركب الكربون رقم (i2i) هو كربون ثالثي لانه يرتبط مع ثلاث ذرات كربون, أما الهيدروجين المرتبط به فهو هيدروجين ثالثي.

نعود الآن لمثالثنا (CH3)3Cl وبنيته بشكل غير مختصر هي إن الكربون رقم (i2i) هو كربون ثالثي ( لماذا)؟
لذلك سمينا المركب ثلاثي يوديد البيوتيل أي أن اليوديد اعتبر ثالثياً لأنه ارتبط بالكربون الثالثي.
ملاحظة هامة:
يجب التمييز بين ثالثي -tert وبين ثلاثي -tri فالأولى تعني مرتبة ذرة الكربون وما يرتبط بها, أما الثانية فتعني وجود ثلاث مستبدلات, ينطبق الأمر نفسه على ثانوي secondary وثنائي -di التي تعني وجود مستبدلين.


تسمية الهيدروكربونات غير المشبعة ( الفحوم الهيدروجينية )
ذات الرابطة الثلاثية

تسمية الهيدروكربونات (الفحوم الهيدروجينية غير المشبعة ذات الرابطة الثلاثية):
المفهوم :
تعرف طائفة هذه المركبات باسمها الشائع أسيتيلينات Acetylenes وذلك نسبة لزعيمها المركب المشهور وهو الأستيلين Acetylene . أما تسميتها حسب IUPAC فهي Alkynes أي أن أسماء مركبات هذه الطائفة تنتهي بالنهاية yne ـ. الأسماء الشائعة :
المركب معروف باسمه الشائع أسيتلين Acetylene وهو اسمه المشهور, تشتق بعض الأسماء الشائعة للمركبات قصيرة السلسلة من الأسيتلين, والأمثلة التالية توضح الفرق بين الاسم حسب قواعد IUPAC وبين الاسم الشائع.


الاسم الشائع الاسم حسب IUPAC المركب
Acetylene Ethyne
Methylacetylene propyne
Dimethylacetylene i2i - Butyne
Ethylacetylene i1i- Butyne

قواعد تسمية الفحوم الهيدروجينية ذات الرابطة الثنائية حسب IUPAC .
القاعدة الأولى: تسمى الفحوم الهيدروجينية ذات الرابطة الثنائية بنفس أسلوب الفحوم المشبعة مع استبدال النهاية ane – بالنهاية ـene. أمثلة :
CH3CH3 Ethane CH2 = CH2 Ethene
CH3CH2CH3 propane CH2 = CH ـــ CH3 propene
CH3 ــــ CH2 ــــ CH2 ــــ CH3 butane CH2 = CH ــــ CH2CH3 1 ـــ Butene
CH3ـــ CH = CH ــــ CH3ــــ CH3 2 ـــ Butene



القاعدة الثانية: لعلك لاحظت أن الرابطة المضاعفة تأخذ مواقع مختلفة ابتداءً من مركب البيوتين (i1i- بيوتين ، i2i- بيوتين) .
ولذلك عند تسمية هذا النوع من المركبات ، اختر أطول سلسلة غير متفرعة تحوي الرابطة المضاعفة . رقِّم ذرات الكربون بحيث تعطي ذرتي الكربون اللتين ترتبطان بالرابطة المضاعفة أصغر الأرقام الممكنة .
تدريب (1) :اكتب أسماء متماكبات Isomers مركب الهكسين Hexene وهي :
أ)
ب)
ج)

الأسماء الشائعة Common Names:
قبل أن يضع الاتحاد الدولي نظام IUPAC في التسمية كانت الفحوم الهيدروجينية ذات الرابطة الثنائية معروفة باسم Olefins (أوليفينات) ، وأيضاً باسم الإيثيلينات Ethylenes نسبة إلى الاسم الشائع لزعيم هذه الطائفة وهو CH2 = CH2 ايثيلين Ethylene .

تشتق الأسماء الشائعة للمركبات قصيرة السلسلة من اسم المجموعة الألكيلية مضافاً إليها النهاية ene والجدول التالي يوضح ذلك :
الاسم الشائع الاسم حسبIUPAC المركب
Ethylene Ethene CH2 = CH2
Propylene Propene CH2 = CH ـــ CH3
α- Butylene 1 - Butene CH2 = CH ــــ CH2CH3





أولاً : قواعد IUPAC في تسمية الكحولات :
1. اختر أطول سلسلة كربونية تحوي المجموعة OHـ واستبدل الحرف (e ) في اسم الفحم الهيدروجيني بالنهاية ol ـ .
مثلاً :
CH3OH ميثانول Methanol ( الأصل هو الفحم الهيدورجيني Methane).

لاحظ أنه يوجد نوعان من البروبانول ولذلك يجب أن نعطي رقماً لموقع المجموعة الكحولية وعلى ذلك


2. إذا وجدت مستبدلات أخرى غير مجموعة الهيدروكسي فإنها تعطي أرقاماً مع مراعاة إعطاء المجموعة الكحولية الرقم الأصغر .
أمثلة :



CH3 – CHCl – CHOH – CH2 – CH3

تسمية الألديهيدات Nomenclature of Aldehydes

تمهيد:


وجواباً على هذا السؤال نقول يوجد ثلاثة احتمالات لإشباع هاتين الرابطتين هي:
أولاً : أن تشبع كل منهما بذرة هيدروجين.
ثانياً : أن تشبع واحدة منهما بذرة هيدروجين والاخرى بمجموعة ألكيلية (R) Alkyl Group
ثالثاً : أن تشبع كل منهما بمجموعة ألكيلية.

ينتج في الحالة الثالثة مركبات كربونيلية صيغتها العامة R – COR- حيث R , R- مجموعتان ألكيليتان متشابهتان أو مختلفتان وتدعى هذه المركبات باسم الكيتونات Ketones .


تسمية الألديهيدات Nomenclature of Aldehydes:
التعلم القبلي: لقد عرفت حتى الآن قواعد تسمية الكثير من المركبات العضوية , ولا شك أن لاحظت وجود قواعد عامة تنطبق في كل الحالات , كاختيار أطوال سلسلة خطية متصلة من ذرات الكربون , وترقيم ذرات هذه السلسلة , وتحديد مواقع المستبدلات سواء أكانت مجموعات ألكيلية فرعية , أو عناصر , أو مجموعات وظيفية أو غيرها.

قواعد IUPAC في تسمية الألديهيدات:
1) ادرس الأمثلة التالية لتستنتج منها القاعدة الأساس في تسمية الألديهيدات.
اسم الفحم الهيدروجيني الاسم حسب IUPAC الاسم بالعربية
CH3CH3 Ethane إيثان
CH3CH2CH3 Propane بروبان
CH3CH2CH2CH3 Butane بيوتان
2 - Pentene i2iـ بنتين
Propyne بروباين
2,3 - dimethyl butane i3,2i ـ ثنائي ميثيل بيوتان


اسم الألديهيد الذي يحوي نفس العدد من ذرات الكربون الاسم حسب IUPAC الاسم بالعربية
CH3CHO Ethanal إيثانال
CH3CH2CHO Propanal بروبانال
CH3CH2CH2CHO Butanal بيوتانال
3 - Pentanal i3i ـ بنتانال
Propynal بروباينال
2,3- dimethyl butanal i3,2i ـ ثنائي ميثيل بيوتانال


تسمية الحموض العضوية ( الكاربوكسيلية )
Nomenclature of Organic ( Carboxylic ) Acids
تمهيد:
تنتشر هذه الحموض بكثرة في الطبيعة , ويكفي أن تعرف أن زيت الزيتون والزيوت النباتية وكذلك الدهون الحيوانية , كلها تتكون من أنواع منها أو من مشتقاتها , ولهذا السبب عينه تعتبر من أقدم المواد التي درسها علماء الكيمياء العضوية وأطلقوا عليها اسم الحموض الدسمة ( الدهنية ) Fatty acids .
الصيغة العامة للحموض الدسمة هي R – COOH , وتعزى تسميتها بالحموض الكاربوكسيلية إلى المجموعة الوظيفية التي تخصها وتميزها هي :



وهي مجموعة الكاربوكسيل Carboxyl وقد اشتق هذا الاسم من مجموعة الكربونيل ( Carbo) ومجموعة الهيدروكسيل ( xyl) اللتين تتكون منهما معاً هذه المجموعة الوظيفية التي تميز هذا النوع من المركبات العضوية .

-تسمية الحموض الكاربوكسيلية حسب قواعد الاتحاد الدولي
IUPAC Rules of naming Carboxylic acids

1) ادرس الأمثلة التالية ولاحظ شكل نهاية الاسم الذي اعتمده الاتحاد الدولي للدلالة وجود مجموعة COOHـ وبالتالي على الحموض الكاربوكسيلية.

الفحم الهيدروجيني الحمض المقابل
CH4
Methane H - COOH
Methanoic Acid
CH3CH3
Ethane CH3COOH
Ethanoic Acid
CH3(CH2)3CH3
Pentane CH3(CH2)3COOH
Pentanoic Acid
CH2 = CH