تفاعلات الكحولات

نماذج من تفاعلات المركبات العضوية
تفاعلات الكحولات

أولاً: تفاعل الاستبدال في الكحولات مع HX :
تشتمل هذه التفاعلات على كسر الرابطة R-OH واستبدال أيون (X-) بأيون (OH- ) من الكحول وينتج بفعل هذا التفاعل هاليد الكيل .





مثال :

سؤال 1 : اكتب ناتج التفاعلين الآتيين :

1.



2.
إجابة السؤال

ثانياً: تفاعل الاستبدال في الكحولات مع الفلزات النشطة مثل Na :
تتفاعل الكحولات مع الفلزات النشطة مثل Na وينطلق من الكحول غاز H2 ، ولا تتفاعل الكحولات مع القواعد مثل NaOH ، NaHCO3 .
يكتب التفاعل بشكل عام على النحو الآتي :




مثال :
يستخدم هذا التفاعل للكشف عن الكحولات حيث يتصاعد غاز الهيدروجين من الكحول .

سؤال 2 :
أنبوبان يحتويان على سائلين غير ملونين في أحدهما 1- بروبانول وفي الآخر بروبان، وضح مستخدماً المعادلات كيف تميز بينهما مخبرياً .

ثالثاً: الحذف في الكحولات :
يؤدي تفاعل الكحول مع حمض الكبريتيك المركز الساخن إلى حذف جزيء ماء من ذرتي كربون متجاورتين وتكوين الكين، بشرط أن تحتوي ذرة الكربون المجاورة لذرة الكربون المتصلة بمجموعة الهيدروكسيل على ذرة هيدروجين .

مثال :

ملاحظة :
يفضل حذف ذرة الهيدروجين من ذرة الكربون الحاوي على العدد الأقل من ذرات الهيدروجين .

سؤال :

1. أكمل التفاعل الآتي :

2. أكتب صيغة بنائية أو أكثر للكحول الذي يمكن استخدامه لإنتاج الألكين المجاور :
إجابة السؤال
رابعاً: أكسدة الكحولات :
تعتمد أكسدة الكحول على نوعه :
الكحول الأولي : أكسدة الكحول الأولي تعطي الدهيد ، وتستمر عملية الأكسدة ليتحول الالدهيد إلى حمض كربوكسيلي .





مثال :

تفاعلات الكحولات

الكحول الثانوي : أكسدة الكحول الثانوي تعطي كيتون ، ولا تستمر عملية الأكسدة .



مثال :
الكحول الثالثي : الكحولات الثالثية لا تتأكسد لعدم احتواء ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل على ذرة هيدروجين .

سؤال :
اكتب ناتج الأكسدة (إن حدثت) للكحولات الآتية :
أ ) 2- بيوتانول. ب) ميثانول. ج) 2- ميثل-2- بيوتانول

خامساً: الأسترة :
تفاعل الكحول مع حمض كربوكسيلي في وسط حمضي يعطي استر.
يتم التفاعل بسحب مجموعة ( OH ) من الحمض الكربوكسيلي وذرة ( H ) من الكحول .




مثال :

سؤال :


1. اكتب صيغة الكحول والحمض الكربوكسيلي اللذين ينتجان عند تفاعلهما الاستر المجاور :
2. اكتب الصيغة البنائية للحمض الكربوكسيلي المنتج لميثانوات الايثيل .
3. اكتب صيغة الاستر الناتج من تفاعل 2- بروبانول مع حمض البنزويك .

4. اكتب ناتج عملية الأسترة الآتية :